Osvaldo Silva comenzó a codearse con el teatro cuando era un adolescente. Estudiaba en el liceo y se ganó una beca para hacer un taller en el Ministerio de Educación. "Ahí tuve como compañeros a Patricio Contreras y a Shlomit Baytelman, con quien habíamos coincidido en varias obras escolares", cuenta el actor que por esos años -mediados de los 60- conoció a Silvia Piñeiro, quien lo invitó a hacer un pequeño papel en la obra "La dama del canasto": "Era un papel chico, pero me permitió trabajar con grandes actores como Silvia Piñeiro y Emilio Gaete, lo que fue una tremenda escuela".

En televisión ni siquiera recuerda el año en que debutó. Era apenas un niño cuando fue parte del elenco de unos cuentos infantiles teatralizados para la pantalla. Un tiempo también estuvo en la exitosa "Juani en sociedad" hasta que en el año 69 hizo su primera teleserie. "Fue 'El rosario de plata' donde trabajé con Arturo Moya Grau. Pepe Caviedes, uno de los grandes directores de teleseries de la época, fue el que me llevó a la televisión".

Aunque el trabajo que más recuerda en sus más de cuarenta años en pantalla chica fue en "Los nueve a las nueve", de la antigua señal de la Universidad de Chile (actual CHV), donde se adaptaban obras de grandes autores, al público le quedó en la retina el personaje de Esteban, el abogado galán que interpretó en "Bellas y audaces" (1988) y que hacía pareja de Sonia Viveros. Este papel incluso le valió ser invitado como jurado al Festival de Viña. "Fue una experiencia muy bonita. Imagínate que me tocó compartir ese año con el productor de Los Beatles, George Martin, con Lupita Ferrer y Ornella Muti", cuenta.

Silva combina actualmente su trabajo en el teatro -sigue con funciones con la obra "Histeriotipas"- y es parte del elenco de la producción de las 15:00 horas de Mega "Te doy la vida", que lidera en su horario con más de 16 puntos de sintonía. Sobre el éxito de la producción, comenta: "Me parece estupendo que las teleseries nacionales hayan recuperado el horario de la tarde. Algunos se olvidan, pero en los años 60, cuando yo partí, las teleseries chilenas se daban después de almuerzo", enfatiza el actor.