Cuando el Transantiago comenzó a operar, en febrero de 2008, fue tal el grado de problemas que los usuarios debieron enfrentar -de frecuencia, de recorridos, de atochamientos y de incumplimiento de horarios, entre otros-, que la autoridad decidió dejar de cobrar por su uso durante los primeros dos meses. De esa manera, se estableció una conexión causal entre el mal servicio que el sistema entregaba con el no pago por el mismo. Por eso, cuando se estableció el pago como obligatorio -extendiendo, como compensación, el tiempo de uso del sistema por el pasajero con un mismo pago de la tarjeta-, no se logró desvincular la calidad del servicio del pago del mismo. Para una parte de la ciudadanía subsiste una especie de "excusa moral" para no pagar. Así, la evasión ha pasado a constituir uno de los problemas más persistentes que exhibe el sistema.
Con el paso del tiempo y el mejoramiento del nivel de servicio -logrado a un costo muchísimo más alto que el inicialmente presupuestado, asumido por los contribuyentes-, esa evasión comenzó a atenuarse, para ubicarse finalmente en torno al 20%, alcanzando meses con cifras más bajas que esa, y otros, como el trimestre enero-marzo de 2013, en que esa cifra llegó a 21,5%. Esta alza en la evasión es preocupante, tanto por su valor absoluto como por la tendencia al aumento que muestra, pues, a la larga, incide en el valor del pasaje. Sin embargo, tal situación admite ciertas atenuantes: aunque sube respecto de diciembre de 2012, es 3,5% más baja que el mismo trimestre de 2012. Además, se ha introducido un cambio en la metodología de medición, que eventualmente podría tender a aumentar el resultado: ahora las mediciones se hacen con mayor frecuencia, en diversos recorridos, días y horarios, y de manera más aleatoria, lo que, en principio, evitaría posibles intentos por mejorar los controles solo en los horarios en que se mida la evasión.
Con todo, la persistencia de este fenómeno, aunque presenta variaciones según la empresa y las comunas que sirve -Puente Alto es aquella que tiene la más alta tasa de evasión-, no será fácil de erradicar. Por una parte, un sistema como el Transantiago está diseñado para que sus cobros se hagan en zonas "prepagas", a las que acceden solo quienes van a utilizar el servicio, lo que requiere un esfuerzo de inversión en infraestructura que dista de haberse completado. Por otra, es posible pensar también en otras formas tecnológicas de cobro; por ejemplo, que cada vez que el pasajero acceda a un bus, automáticamente se le cargue a su tarjeta el valor del pasaje, lo que requeriría el desarrollo de esa herramienta.
Sin embargo, ciudades grandes y complejas como Santiago quedan mejor servidas por la red de trenes subterráneos, como el metro, en las zonas más densamente pobladas, y por trenes suburbanos de superficie, para las zonas cercanas a la capital, como se ha estado haciendo en conjunto con EFE. Especialistas han calculado que cuando existe un tráfico de más de 17 mil pasajeros por hora y por sentido, se justifica un metro, y eso ocurre cada vez con mayor frecuencia en nuestra capital. Al mismo tiempo, los ejes estructurantes de superficie, por donde operan los buses articulados a los que se conectan los alimentadores, y que a su vez también se conectan al metro, intervienen los ejes viales de la ciudad de una manera que hace más complejo el tránsito de la misma, y aumenta la contaminación que sus motores arrojan a la atmósfera. Probablemente, esa es la razón por la cual el Plan de Transporte de Santiago al 2025 contempla la densificación de las líneas del metro y la introducción de trenes de superficie a ciudades satélite cercanas.